阿森(郑伊健饰)和小兰(周秀娜饰)相恋8年，他们唯一能维持关系的方法就是分手。每当小兰威胁要分手时，阿森都会变成死狗来求和，这让小兰得寸进尺。分手99次，他们终于认可了对方，于是许下了不能再轻易分手的承诺，更加坚定了一起为未来努力，一起做自己的老板，一起经营咖啡店。

瑞格(饰演)、阿森的小学同学(何饰演)、四大男孩(全明星饰演)等一群猪友狗友，不仅见证了咖啡店的成长，也见证了经营咖啡店对阿森和小兰这对小情侣的影响。尤其是当原本不起眼的咖啡店因为亚森的奇思妙想而走红——分手迷你仓库，一个所有恋人都可以存放分手遗物，让全世界都可以窥视的地方，亚森变得更加成熟，对未来更有想法。

咖啡店的成功让亚森和小兰的距离越来越远。此时，咖啡店的常客莱莱(文心饰)和亚森的关系变得暧昧起来，似乎正在引爆他们的第100次分手...